Ca sĩ hát nhạc Trịnh có những mục đích khác nhau. Ca sĩ hát nhạc Trịnh vì bản thân yêu thích, vì khán giả yêu cầu, hoặc đơn giản là vì chạy theo trào lưu. Số lượng ca sĩ hát nhạc Trịnh thực sự không thể thống kê hết, nhưng ít người thành công. Nguyên nhân chính là nhạc Trịnh không phải dòng ca khúc thuận lợi để phô diễn kỹ thuật hay kết hợp màu mè hiệu ứng sân khấu. Nhạc Trịnh mang đầy dấu vết thân phận với ca từ giàu hình ảnh triết lý. Ca sĩ không đủ chiều sâu văn hóa để hiểu nhạc Trịnh thì không cách nào hát được tinh thần văn hóa của nhạc Trịnh.
Ca sĩ hát nhạc Trịnh đầu tiên là danh ca Thanh Thúy (sinh năm 1943, hiện sống ở Mỹ). Gia cảnh khốn khó, lại phải lo viện phí cho người mẹ bị bệnh lao, danh ca Thanh Thúy đi hát tại Sài Gòn từ năm 15 tuổi. Nhiều lần chứng kiến danh ca Thanh Thúy vừa hát “Giọt mưa thu” của Đặng Thế Phong vừa tủi thân lau nước mắt tại phòng trà Văn Cảnh, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã viết tặng ca khúc “Ướt mi”.
Danh ca Thanh Thúy đã trình diễn “Ướt mi” tạo được tiếng vang lớn vào đầu năm 1959: “Ngoài hiên mưa rơi rơi/ Lòng ai như chơi vơi/ Người ơi nước mắt hoen mi rồi/ Đừng khóc trong đêm mưa/ Đừng than trong câu ca”. Đến cuối năm 1959, danh ca Thanh Thúy thành công tiếp với một ca khúc khác do nhạc sĩ Trịnh Công Sơn viết tặng bà là “Thương một người”. Tuy nhiên, nhạc Trịnh không phải chọn lựa của danh ca Thanh Thúy, mà bà phát huy sở trường ở thể loại bolero.
Năm 1965, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn nghe danh ca Khánh Ly hát trong phòng trà Tulipe Rouge ở Đà Lạt và nhận ra “một may mắn tình cờ, không phải riêng cho tôi mà còn cho cả Khánh Ly”. Từ đó, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn tập trung sáng tác những ca khúc phù hợp với giọng hát Khánh Ly. Và nửa thế kỷ trôi qua, danh ca Khánh Ly trở thành ca sĩ hát nhạc Trịnh được yêu mến tột bậc. Nhắc đến Trịnh Công Sơn là nhắc đến Khánh Ly, và ngược lại. Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn nói về danh ca Khánh Ly: “Một người bạn của định mệnh và vĩnh viễn thương yêu nhau. Khánh Ly hát cho một thời vừa lãng mạn vừa đau thương trong chiến tranh. Hay nhất”.
Cách hát nhạc Trịnh của danh ca Khánh Ly thật đắm đuối và mê hoặc. Đôi khi người nghe có cảm giác Khánh Ly không phải đang hát, mà Khánh Ly thay mặt Trịnh Công Sơn trình bày một lời kinh số phận. Chính sự hiện diện của danh ca Khánh Ly đã làm lu mờ nhiều ngôi sao tìm kiếm sự kết nối với nhạc Trịnh như Lan Ngọc, Cẩm Vân, Lệ Thu, Khánh Hà, Thanh Lam…
Lúc sinh thời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn từng đánh giá cao ca sĩ Mỹ Hạnh. Nghe ca sĩ Mỹ Hạnh hát nhạc Trịnh vài lần trên sân khấu, ông cho rằng giọng nữ trầm (contralto) của Mỹ Hạnh có khả năng mang lại một màu sắc riêng cho nhạc Trịnh. Ca sĩ Mỹ Hạnh là nghệ sĩ của Đoàn ca múa nhạc Hải Đăng, tỉnh Khánh Hòa và từng đoạt giải nhất cuộc thi đơn ca chuyên nghiệp toàn quốc năm 1991. Đáng tiếc, sau khi rời miền Trung vào Sài Gòn lập nghiệp, ca sĩ Mỹ Hạnh chọn lối sống lặng lẽ bên người chồng giàu có mà không mấy mặn mà với những sự chen lấn showbiz.
Bởi mức độ lan tỏa sâu rộng của nhạc Trịnh trong cộng đồng, nên nhiều thế hệ ca sĩ trẻ đã thử sức với những tác phẩm Trịnh Công Sơn. Các ca sĩ Đức Tuấn, Nguyên Thảo, Lô Thủy, Giang Trang hát nhạc Trịnh theo kiểu của họ, và gặt hái được kết quả tương đối khiêm tốn. Gần đây, công chúng chú ý đến hai ca sĩ Hà Lê và Hoàng Trang. Nếu ca sĩ Hà Lê xuất thân từ một rapper sử dụng các bản phối thời thượng để tạo ấn tượng cho khán giả, thì ca sĩ Hoàng Trang quay về phương pháp hát mộc giống như Khánh Ly thuở nào chân đất thả hồn phiêu lãng trong khuôn viên Đại học Văn khoa Sài Gòn.
So với các ca sĩ trẻ hiện nay, thì ca sĩ Quang Dũng và ca sĩ Trần Thu Hà có diễm phúc được một khoảng thời gian tiếp xúc gần gũi với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Ca sĩ Quang Dũng được nhạc sĩ Trịnh Công Sơn viết tặng ca khúc “Biển nghìn thu ở lại” vào năm 1999 để làm bài hát chủ đề cho album đầu tay. Ca sĩ Trần Thu Hà được nhạc sĩ Trịnh Công Sơn vẽ tặng bức chân dung sơn dầu và khuyên lấy nghệ danh Hà Trần. Thế nhưng, ca sĩ Quang Dũng và ca sĩ Trần Thu Hà đều chưa tạo được từ trường thẩm mỹ cá nhân khi hát nhạc Trịnh.
Trường hợp ca sĩ Hồng Nhung thì đặc biệt hơn. Do có nền tảng từ quan hệ tâm giao giữa bố mình - dịch giả Lê Văn Viện và nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, nên ca sĩ Hồng Nhung nhận được nhiều sự hỗ trợ của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Cái tên gọi thân mật Bống của ca sĩ Hồng Nhung trở thành chất liệu để nhạc sĩ Trịnh Công Sơn sáng tác ba ca khúc “Bống bồng ơi” vào năm 1993, “Bống không là Bống” vào năm 1995 và “Thuở Bống là người” vào năm 1998.
Ca sĩ Hồng Nhung thổ lộ về ba món quà độc đáo của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn: “Câu chuyện cổ tích với ba đoạn, đoạn đầu Bống là cá, sau Bống lên trên cuộc đời để làm cô gái, và cuối cùng Bống lại trở về làm cá. Trong đó, có lẽ “Thuở Bống là người” là bài hát buồn nhất, bởi vì khi nhảy lên bờ đi chơi phố, em tìm tình trong nắng lại gặp cơn mưa, tìm tình giữa chợ tình đi mất rồi, nên cuối cùng không tìm thấy tình yêu trong cuộc đời này, em sẽ trở về hồ để lại làm cá Bống”.
Ca khúc Trịnh Công Sơn viết tặng Hồng Nhung chứa đựng nhiều yếu tố riêng tư “Ngày bống mẹ bồng nhẹ quá tơ tằm/ Lay nhẹ bống bồng bông/ Lay nhẹ đóa hồng nhung” nên ngoài ca sĩ Hồng Nhung thì chẳng mấy ai hứng thú đong đưa theo giai điệu “Nắng vàng về đâu/ Bống ngủ nơi nào/ Vó ngựa tình sâu/ Đất hồng nỗi nhớ/ Tình Bống nhạt nhòa”. Ca sĩ Hồng Nhung trân trọng nghĩ về nhạc sĩ Trịnh Công Sơn: “Có lẽ anh đã dành hết cả những gì tốt đẹp cho những người xung quanh, trong đó có tôi, để những khi buồn thì lại buồn hết một mình. Đó là những lúc tôi thấy anh ngồi một mình trong chiếc ghế mây quen thuộc, một điếu thuốc, một ly rượu”.
Thế nhưng, sau những râm ran ngoài nghệ thuật, thì ca sĩ Hồng Nhung hát nhạc Trịnh như thế nào? Chính nhạc sĩ Trịnh Công Sơn nhận định: “Hồng Nhung làm mới lại những ca khúc của tôi. Có người thích, có người không thích. Tuy nhiên, tôi thích vì đó là cách biểu hiện mới, phù hợp với cái tiết tấu của thời đại. Một sự lãng mạn mới. Nó giúp mình có được một chỗ ngồi trong hiện tại, chứ không phải là kẻ được nhắc suông từ quá khứ”.
Một ca sĩ nữa hát nhạc Trịnh được nhiều người chú ý là Trịnh Vĩnh Trinh. Không phải vì Trịnh Vĩnh Trinh có tài năng vượt trội, mà vì Trịnh Vĩnh Trinh là em gái út trong số 8 người em ruột của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Nhiều album của Trịnh Vĩnh Trinh được nhạc sĩ Trịnh Công Sơn chăm chút rất tỉ mỉ. Thậm chí, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn còn huy động bằng hữu là đạo diễn, quay phim, nhiếp ảnh… để giúp Trịnh Vĩnh Trinh có được sản phẩm như ý muốn.
Thế nhưng, giọng hát Trịnh Vĩnh Trinh vẫn trầm bổng loay hoay trong cái bóng Trịnh Công Sơn rợp mát tình thân. Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn dùng tấm lòng người anh cả để nhắc đến ca sĩ Trịnh Vĩnh Trinh: “Một người em ruột phải bù đắp vì không kịp thấy bố khi vừa ra đời. Trịnh Vĩnh Trinh là người thích hát và hát hay những bài hát của anh mình. Lưỡng lự giữa đời ca hát và đời thường. Tuy nhiên, cái nghiệp ca hát lại trói buộc ở chặng đời mà mọi ràng buộc khác không còn ý nghĩa nữa. Thế cũng là may mắn cho đời và cho tôi”.
Dù thành công không giống nhau, nhưng mỗi ca sĩ hát nhạc Trịnh đều có vương vấn tri ân nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Ca sĩ Cẩm Vân bày tỏ: “Tôi sinh ra và lớn lên ở TP. Hồ Chí Minh, âm nhạc của Trịnh Công Sơn thấm vào tôi như những lời ru của mẹ. Tôi yêu, hát nhạc Trịnh từ ngày còn nhỏ và thấy mình học được nhiều điều mà không trường lớp nào dạy. Khi tôi hát nhạc Trịnh, tôi học nhiều thứ ở trong đó, con người mình bình tĩnh hơn, có sự thiền”. Còn danh ca Khánh Ly khẳng định: “Những ca khúc của anh chính là tấm gương soi cho tôi nhìn lại rõ mình, tìm lại được chính mình từ những mất mát. Tôi đã được chia sẻ, được an ủi nâng đỡ trong từng phút giây. Người hát nhạc Trịnh hay nhất phải là Trịnh Công Sơn. Ông cũng luôn là người đầu tiên hát những ca khúc của mình với đầy đủ cảm xúc và tâm trạng”.
