Một trong những câu chuyện đáng nhớ về sự hào phóng của Trần Đăng Khoa liên quan đến việc ông giúp đỡ được nhiều người trong giới văn nghệ sĩ. Theo nhiều nguồn tin và lời kể lại từ các đồng nghiệp, nhà thơ Trần Đăng Khoa từng cho không ít người bạn, người quen vay tiền, trong đó đa phần là các nhà văn, nhà thơ và nghệ sĩ. Số tiền mỗi lần cho vay từ chục triệu tới vài chục triệu đồng. Tuy nhiên, không phải tất cả những người vay đều có ý thức trả nợ. Một số người, sau khi nhận tiền, đã không còn giữ liên lạc hoặc quên hẳn việc trả nợ.
Dù vậy, Trần Đăng Khoa không bao giờ lên tiếng đòi hỏi hay yêu cầu người đó hoàn trả số tiền mà ông đã cho vay. Ông xem những khoản tiền đó như là những món quà tặng âm thầm, không cần trả lại. Đối với ông, việc giúp đỡ bạn bè, đồng nghiệp, mặc dù không được đáp lại, vẫn là một phần trong bản chất của sự hào phóng và lòng tốt, để đức cho con cháu...
Ngoài những hành động hào phóng trong việc cho vay tiền, Trần Đăng Khoa còn thể hiện sự tử tế của mình trong những dịp thường ngày. Không chỉ vào những ngày lễ hay Tết, khi một số nhà văn nghèo đến thăm ông tại Hội Nhà văn, ông thường biếu họ ít tiền, cho vào phong bì cẩn thận rồi trao tay người đồng nghiệp nghèo. Đối với những tác giả cao tuổi, khi họ mang sách mới in đến tặng Trần Đăng Khoa, ông vui vẻ nhận sách và thường trả tiền gấp đôi, thậm chí gấp ba lần giá bìa. Hành động này không chỉ thể hiện sự tôn trọng đối với công sức của các tác giả mà còn là cách ông thể hiện sự hỗ trợ thiết thực và chân thành từ đáy lòng mình.
Chứng kiến những hành động của Trần Đăng Khoa, nhà thơ Nguyễn Hữu Hà đã bày tỏ sự ngưỡng mộ và cũng góp ý rằng: “Nếu tôi là ông, tôi sẽ không cho vay, mà sẽ tặng luôn một số tiền nhỏ hơn, ví dụ như năm triệu đồng, và bảo rằng không thể cho vay được, chỉ có thể giúp đỡ. Như vậy, mình vừa đỡ mất nhiều tiền lại không làm mất lòng bạn bè”.
Nhận xét của Nguyễn Hữu Hà phản ánh sự tôn trọng đối với việc làm hào phóng của Trần Đăng Khoa, đồng thời thể hiện cách tiếp cận thực tế hơn trong việc duy trì các mối quan hệ cá nhân và nghề nghiệp. Sự hào phóng của Trần Đăng Khoa thể hiện rõ con người ông với nhân cách đáng quý, một lòng tốt và sự tử tế mà không phải ai cũng dễ dàng có được.
Trần Đăng Khoa đã dạy cho chúng ta rằng, sự cho đi không nhất thiết phải đi kèm với sự nhận lại, và đôi khi, những gì quan trọng nhất không phải là sự trả ơn mà là lòng tốt và sự nhân ái chân thành đem ra đối đãi nhau trong cuộc đời này. Trong một thế giới đầy thử thách, khi lòng tham lắm khi lấn át nhân tính, thì những phẩm chất như vậy của ông chính là minh chứng rõ ràng cho giá trị thực sự của lòng nhân ái.
