Nhân vật này được đánh giá là người có khiếu hài hước, khả năng diễn thuyết hùng hồn, có nhiều thành tựu trong kinh doanh, khá độc lập với những quyết định chính trị và đặc biệt là tuyên bố của ông về "kế hoạch thuế 9-9-9" hết sức mới mẻ.
Người có nhiều đam mê
Herman Cain sinh ngày 13/12/1945 tại Memphis thuộc tiểu bang Tennessee, Hoa Kỳ. Cain luôn tự hào về cha mẹ - những người da đen lao động lương thiện luôn yêu thương con cái và một gia đình nghèo nhưng hạnh phúc. Cả cuộc đời, cha mẹ của Cain ấp ủ hai giấc mơ lớn: Có một ngôi nhà cho riêng mình và cả hai người con của họ sẽ tốt nghiệp đại học. Noi theo tinh thần làm việc và trân trọng ước mơ của cha mẹ, Herman Cain tự nhủ sẽ phấn đấu không ngừng để vươn lên. Cain tốt nghiệp Đại học Morehouse vào năm 1967 và sau đó lấy bằng thạc sĩ về lĩnh vực khoa học máy tính ở Đại học Purdue năm 1971 đồng thời làm việc trong hệ thống kiểm soát các tàu và máy bay chiến đấu cho Bộ Hải quân Mỹ.
Mặc dù đam mê công việc trong ngành Hải quân nhưng cuối cùng ông lại bị hút về phía lĩnh vực kinh doanh. Rời khỏi Bộ Hải quân, Cain vào làm việc cho Công ty Coca-Cola rồi sau đó là Tập đoàn thực phẩm Pillsbury với vai trò là một nhà quản lý xuất sắc. Với uy tín của nhà quản lý giỏi, ông được bổ nhiệm làm Giám đốc điều hành của Godfather's Pizza ngay vào thời điểm công ty này đang đứng trên bờ vực phá sản. Không những đã vực dậy thành công các hệ thống nhà hàng của Godfather's Pizza mà Cain còn thâu tóm luôn công ty này. Trong hai năm 1995-1996, ông được bầu là Chủ tịch của Ban Giám đốc ngân hàng dự trữ liên bang Kansas City.
Chiến thắng căn bệnh ung thư đường ruột, Herman Cain luôn hăng say làm việc với một tinh thần nghiêm túc và độc lập. Ông còn được biết đến như một diễn giả có khả năng truyền cảm hứng mạnh mẽ cho khán giả trong nhiều hội nghị và sự kiện trên toàn nước Mỹ cũng như một số diễn đàn trên đài phát thanh.
Chính sách thuế 9-9-9
Herman Cain đưa ra một ý tưởng kinh tế đơn giản nhưng hấp dẫn, với sự cắt giảm thuế mạnh, hoàn toàn dễ nhớ với khẩu hiệu "Chính sách thuế 9-9-9". Kế hoạch này sẽ loại bỏ gần như tất cả các loại thuế hiện hành và thay thế bằng thuế thu nhập, thuế doanh nghiệp và thuế bán hàng đều ở mức 9%. Theo Cain: "Cách đánh thuế này sẽ khiến người dân chủ động hơn trong tiêu dùng vì họ xác định được bao nhiêu thuế khi mua hàng và nó sẽ khuyến khích tiết kiệm". Đây cũng chưa phải là chính sách thuế cuối cùng áp dụng với người Mỹ mà chỉ là bước đi đầu tiên của quá trình gồm hai bước để đi đến hình thức "thuế công bằng" sẽ thay thế gần hết hệ thống thuế liên bang hiện nay.
Kế hoạch 9-9-9 đã giúp ông Cain thu hút được sự chú ý, đồng thời cũng là tâm điểm mà các đối thủ tập trung phản bác ông. Một trong số họ là Jon Huntsman, cựu Đại sứ Mỹ tại Trung Quốc đã mãn nhiệm, đã dí dỏm đùa rằng ông Cain nhầm tên kế hoạch này với giá của một chiếc bánh pizza. Một số người cho rằng kế hoạch của ông Cain có thể sẽ thất bại nhanh chóng, bởi mức thuế này cắt giảm mạnh đối với người giàu và lại tăng lên đối với người nghèo, những người sẽ phải trả 9% thuế cho những hóa đơn đồ ăn của mình. Herman Cain xem nhẹ tất cả những lời chỉ trích này. Ông cho rằng, kế hoạch của ông có thể khiến nhiều người nghi ngờ, nhưng càng như vậy, họ càng chú ý đến nó