Theodore Roosevelt sinh ra ở New York trong một gia đình thương gia chăm chỉ làm từ thiện, người gốc Hà Lan. Ông là con thứ hai trong gia đình, trên ông có một người chị và sau ông có một em gái cùng một em trai.
Ngay từ nhỏ, vị tổng thống tương lai đã hay đau yếu và bị mắc bệnh hen rồi cả bệnh cận thị. Khi cậu bé Theodore chưa đầy ba tuổi, gia đình Roosevelt đã cùng nhau đi du lịch ở châu Âu, châu Phi và Trung Đông. Do sức khỏe kém nên vị tổng thống tương lai trong những năm đầu tiên của cấp tiểu học đã phải tiếp nhận kiến thức ở ngay chính nhà mình chứ không phải tới trường chung như mọi đứa trẻ khác. Cũng chính vì bẩm sinh không được khỏe mạnh nên ngay từ bé vị tổng thống tương lai đã được cha mẹ cho tập thể thao sớm, chạy và đấm boxing...
Năm 1876, Theodore Roosevelt đã thi đậu vào học ở Trường Harvard và tốt nghiệp vào năm 1880. Chính khi đó ông đã công bố bài tiểu luận đầu tiên của mình và bước vào con đường hoạt động chính trị, gia nhập đảng Cộng hòa. Đồng thời, tháng 10-1880, Theodore Roosevelt đã cưới vợ là bà Alice Hathaway Lee... Trong những năm 1882-1884, Theodore Roosevelt là thành viên cơ quan lập pháp của bang New York...
Tháng 12-1884, chỉ trong duy nhất một ngày 14, vị tổng thống tương lai đã phải gánh một tổn thất: mất cả mẹ và vợ. Vài ngày trước đó, vợ ông đã sinh hạ cô con gái Alice Lee... Quá đau đớn vì tổn thất lớn đó, Theodore Roosevelt đã rời khỏi chính trường một thời gian và bỏ New York về ở ẩn tại trang trại của gia đình tại Dakota. Năm 1886, vị tổng thống tương lai tục huyền với bà Edith Kermit Carow.
Năm 1895, Theodore Roosevelt được cử làm lãnh đạo Sở Cảnh sát New York. Từ năm 1897, ông là Thứ trưởng Bộ Hải quân trong nội các của Tổng thống William McKinley. Năm 1898, trong thời gian diễn ra cuộc chiến tranh Tây Ban Nha - Mỹ, Theodore Roosevelt đã tham gia vào các trận đánh ở Cuba, chỉ huy trung đoàn cận vệ tình nguyện quân số một “Những kỵ sĩ quả cảm” của quân đội Mỹ. Và đã được đề nghị trao tặng huân chương Danh dự vì lòng dũng cảm. Tuy nhiên, phải tới năm 2001, đề nghị này mới được phê chuẩn và Theodore Roosevelt, sau khi chết gần trăm năm, đã trở thành vị Tổng thống Mỹ duy nhất được nhận huân chương cao quý này của quân đội Mỹ.
Từ năm 1899 tới năm 1900, Theodore Roosevelt giữ chức Thống đốc bang New York. Năm 1900, ê kíp của McKinley và Theodore Roosevelt đã giành được chiến thắng trong cuộc bầu cử Tổng thống. Ngày 4/3/1901, McKinley đã tái nhậm chức Tổng thống nhiệm kỳ hai và Theodore Roosevelt trở thành Phó Tổng thống. Ngày 6/9/1901, McKinley bị mưu sát và tới ngày 14/9, đã qua đời vì vết thương không thể nào lành. Ngay hôm đó, Theodore Roosevelt đã chính thức lên tuyên thệ như vị Tổng thống mới. Chính Tổng thống Theodore Roosevelt đã tiếp nối đường lối của người đi trước nhằm đưa nước Mỹ thoát khỏi chính sách biệt lập và dần dà trở thành một đế quốc hàng đầu thế giới, đẩy mạnh các hoạt động trên quy mô toàn cầu. Theodore Roosevelt cũng là người đã đưa ra cách nói “chính sách cây gậy lớn” và “sen đầm quốc tế”... Ông là vị Tổng thống Mỹ đầu tiên đã mời đại diện của cộng đồng người Mỹ gốc Phi vào tham gia chính sự trong Nhà Trắng. Ông cũng là người Mỹ đầu tiên được nhận giải Nobel về hòa bình nhờ đóng thành công vai trò trung gian giúp cuộc chiến Nga - Nhật kết thúc bằng một hiệp định hòa bình... Khi đó, Theodore Roosevelt không tới dự lễ trao giải mà cử vị Đại sứ Mỹ mang hàm Bộ trưởng ở Na Uy là Herbert Peirce (1849-1914) làm đại diện. Tổng thống Theodore Roosevelt đã hứa sử dụng số tiền nhận được kèm theo giải thưởng Nobel này vào việc thành lập một Ủy ban Hòa bình ở Washington. Tuy nhiên, số tiền đó rốt cuộc đã được lưu giữ tới năm 1917 và được dùng cho việc trợ giúp các nạn nhân của cuộc Chiến tranh thế giới thứ nhất...
Sau giải Nobel Hòa bình 1906, Theodore Roosevelt vẫn tiếp tục hoạt động trung gian hòa giải trên trường quốc tế: Ông đã là người đứng ra tổ chức hội nghị để tìm phương án giải quyết cuộc khủng hoảng Marocco giữa Pháp và Đức...
Sau khi tuyên thệ, Theodore Roosevelt đã duy trì toàn bộ thành phần nội các cũ của người tiền nhiệm và cam kết với giới doanh nhân rằng sẽ không hạn chế hoạt động của các tập đoàn độc quyền, điều mà mọi ứng cử viên tranh chỗ vào Nhà Trắng đều muốn đạt được...
Ngày 3/12/1901, trong thông điệp đầu tiên với tư cách Tổng thống trình bày trước Quốc hội, Theodore Roosevelt đã tuyên bố mục đích của mình là nhằm đạt được sự công bằng xã hội cao hơn nữa. Ở thời điểm đó, Chính phủ Mỹ đã vấp phải những khó khăn lớn nhất trong chính lĩnh vực xã hội. Dư luận quần chúng ngày càng trở nên bất mãn hơn với tình trạng tham nhũng và sự tác oai tác quái của các tập đoàn độc quyền... Để xoa dịu lòng dân và đồng thời cũng không hạn chế quyền lợi của các tập đoàn độc quyền, Theodore Roosevelt đã hướng sự chú ý của dư luận xã hội tới những biểu hiện cụ thể của tình trạng bất công từ phía một số tổ hợp “không trung thực”. Một loạt những công ty đã bị khởi tố nhưng trong đa phần các trường hợp thì đều thoát hiểm bởi những bản án giơ cao đánh sẽ... Những công ty bị giải thể theo quyết định của tòa án đều được phục hồi dưới những tên gọi khác sau một thời gian ngắn... Tuy nhiên, những vụ án như thế cũng đã đủ giúp cho Theodore Roosevelt có được danh tiếng của một “chiến sĩ chống lại các tập đoàn” trong khi thực chất vẫn duy trì chính sách nhà nước không can thiệp vào hoạt động của nền kinh tế và vai trò bá chủ của các tập đoàn độc quyền.
Bằng cách này, Theodore Roosevelt đã xây dựng được hình ảnh của mình như tân anh hùng Mỹ của thế kỷ mới, thế kỷ của các phương tiện truyền thông đại chúng. Theodore Roosevelt cũng nhuần nhuyễn vào vai một nhân vật dũng mãnh và quyền lực, buộc các tầng lớp xã hội rộng rãi chấp nhận ông một cách ngoan ngoãn và đã cho mọi người thấy được rõ, phương thức quản lý cứng tay có thể đơm hoa kết trái như thế nào trong điều kiện một xã hội dân chủ rộng rãi. Ông cho rằng, nếu không có hoặc không có đủ một lòng dũng cảm vô song thì sẽ tạo nên những mối đe dọa lớn cho không chỉ các cuộc cải cách chính trị ở trong nước mà còn làm tổn hại vị thế quốc gia cả ở trên trường quốc tế... Nhiều nhà viết sử cho rằng, khi nhấn mạnh tới lòng dũng cảm trong chính sách trị quốc của mình, Theodore Roosevelt đã một cách vô thức cố gắng bù trì lại sự yếu thể lực mà ông đã phải chịu từ khi còn nhỏ. Ngay từ bé ông đã thấu hiểu lời dạy của người cha rằng, nếu muốn trở thành dũng mãnh và chiến thắng thì phải có gan lao vào trận đấu...
Theodore Roosevelt tiến hành chiến dịch vận động tranh cử năm 1904 với một sách lược rất khéo léo theo kiểu “cừu no mà cỏ vẫn nguyên”. Ông tập trung lên án những kẻ tội phạm trong hàng ngũ các ông chủ của các tập đoàn độc quyền, nhưng lại không lên án tình trạng độc quyền nói chung. Đồng thời, ông lại rất mềm mỏng tiến hành thương lượng với đại diện các công ty về việc tài trợ cho chiến dịch vận động tranh cử của đảng Cộng hòa. Giới doanh nhân Mỹ mau chóng hiểu ra được vai trò đích thực của Theodore Roosevelt trong việc bảo vệ quyền lợi của tư bản lớn. Sau này người ta đã phát hiện ra rằng, chính các doanh nhân đó đã hỗ trợ tới 72,5 % toàn bộ các chi phí cho chiến dịch vận động tranh cử của đảng Cộng hòa...
Ngày 8/11/1904, ngay trong ngày được bầu làm Tổng thống nhiệm kỳ hai, Theodore Roosevelt đã tuyên bố rằng ông sẽ không ra tái tranh cử thêm một nhiệm kỳ nữa vì ông cho rằng, phần nhiệm kỳ làm Tổng thống mà ông thừa kế từ người tiền nhiệm McKinley cũng đã là một nhiệm kỳ rồi. Mặc dù lúc đó ông hoàn toàn có thể ứng cử thêm một nhiệm kỳ nữa vì điều luật cấm các tổng thống Mỹ ra tranh cử ba lần chỉ được thông qua vào năm 1951! Nói lời và giữ lấy lời, năm 1908, mặc dù đang rất được tín nhiệm, Theodore Roosevelt đã từ chối ra tranh cử Tổng thống như lời đã hứa và bày tỏ sự ủng hộ đối với ứng cử viên William Taft, nguyên là Bộ trưởng Quốc phòng trong nội các của ông. Và ông Taft đã giành được chiến thắng trước ứng cử viên đối lập của đảng Dân chủ là William Bryan...
Tổng thống Theodore Roosevelt rất có ý thức trong việc xây dựng hình ảnh một thủ lĩnh chân chính. Đã có lần ông nói: “Người ta hỏi tôi về sự khác nhau giữa thủ lĩnh và sếp. Thủ lĩnh làm việc cởi mở, sếp làm việc kín đáo. Thủ lĩnh chỉ đường, còn sếp dẫn lối”… Cũng chính Theodore Roosevelt ý thức được rất rõ những điểm yếu có thể xuất hiện ở người đứng đầu tổ chức hay quốc gia nên thường xuyên đưa ra những lời phòng ngừa căn bệnh sùng bái cá nhân: “Tuyên bố rằng không ai được quyền chỉ trích tổng thống hay rằng, dù đúng dù sai nhưng chúng ta phải luôn đứng về phía tổng thống, đều không những là một thái độ khuất phục, không yêu nước, mà xét về mặt đạo đức, đó còn là sự phản bội lại nhân dân Mỹ…”
