Tiếp nhận chiếc ghế nóng từ Andre Villas-Boas, chỉ với hai tháng Di Matteo đã chèo lái con thuyền Chelsea đi đến đỉnh cao vinh quang với chức vô địch Champion League. Theo giám đốc điều hành, chính chức vô địch châu Âu năm nay đã làm hài lòng hội đồng quản trị cũng như ông chủ Roman Abramovich.
"Tôi rất vui mừng khi được bổ nhiểm làm huấn luyện viên của Chelsea. Chúng tôi đã có thành công ngoài sức tưởng tuởng ở mùa giải trước, ghi một dấu ấn lớn vào lịch sử của đội bóng. Giờ đây tôi sẽ xây dựng đội bóng trên cơ sở đó và mong muốn được bắt tay vào làm việc trước khi mùa giải mới bắt đầu", Di Matteo chia sẻ trong lễ ký hợp đồng.
Với tư cách cầu thủ Di Matteo đã chơi cho Chelsea 6 mùa giải sau khi chuyển đến từ Lazio năm 1996. Từ mùa giải trước ông trở lại Chelsea với tư cách trợ lý của Villas-Boas.
Di Matteo đã trở thành HLV người Ý thứ tư dẫn dắt The Blue trong vòng 15 năm qua sau những tên tuổi như Gianluca Vialli, Claudio Ranieri và Carlo Ancelotti
