Thời còn là sinh viên, ông đã bỏ qua cuộc hôn nhân sắp đặt của gia đình, sau đó ông kết tóc xe duyên tới ba lần. Nếu nhìn lại những cuộc hôn nhân của Mandela, nhiều người nhận xét rằng, chỉ riêng cuộc hôn nhân thứ 3 với cựu đệ nhất phu nhân Mozambique lúc ông 80 tuổi, mới là cuộc hôn nhân hạnh phúc nhất.
Người vợ đầu tiên: Evelyn Wase
Đối lập hoàn toàn với người vợ thứ 3 Graca Machel và vợ thứ 2 Winnie Madikizela, người vợ đầu tiên của ông Mandela, bà Evelyn Wase, hoàn toàn tránh xa chính trị. Sau khi bỏ qua một cuộc hôn nhân sắp đặt, ông Mandela cưới bà Evelyn vào năm 1944. Họ gặp gỡ và quen nhau ở thành phố Johannesburg.
Cũng trong năm 1944, ông Mandela thành lập Liên minh Thanh niên của Đại hội dân tộc Phi (ANC), một tổ chức vũ trang chống lại chế độ phân biệt chủng tộc (Apartheid) ở Nam Phi.
Bà Evelyn là một người nội trợ đảm đang. Những hình ảnh bà cùng ông Mandela tắm cho ba đứa con vẫn để lại ấn tượng tốt cho những người yêu quý ông. Nhưng đến năm 1954, ông Mandela bị bắt. Khi ông được cho tại ngoại để chuẩn bị hầu tòa về tội chống phá chính quyền, bà Evelyn đã bỏ đi, đem theo một đứa con và để hai đứa còn lại cho ông Mandela. Sau đó, bà Evelyn mở một cửa hàng và tái hôn ở tuổi 70.
Người vợ thứ hai: Winnie Madikizela
Bà Winnie gặp ông Mandela khi phiên xét xử thứ 2 của ông bắt đầu và họ kết hôn vào tháng 6/1958. Ngay sau đám cưới, bà Winnie dấn thân vào chính trị như ông Mandela, rồi bị bắt. Lúc đó, ông Mandela từng nói: "Tôi nghĩ hôn nhân thật rắc rối". Ông Mandela và bà Winnie có với nhau hai người con gái. Đến năm 1964, ông Mandela lại vào tù.
Trong những năm sau đó, bà Winnie đã phải ra vào nhà tù thăm ông Mandela thường xuyên. Lực lượng cảnh sát phân biệt chủng tộc đã ve vãn bà liên tục để nhục mạ ông Mandela. Hồi năm 1969, bà Winnie từng ngồi tù 13 tháng. Năm 1973, bà lại lãnh án 6 tháng tù giam, rồi sau đó là 7 năm tù do lãnh đạo các phong trào sinh viên chống chính quyền Apartheid. Sau khi ra tù, bà thay mặt cho chồng (ông Mandela) tiếp tục phong trào vũ trang chống chế độ Apartheid. Mặc dù vào năm 1990, bà Winnie tay bắt mặt mừng khi ông Mandela được trả tự do, nhưng trên thực tế, bà đã có một nhân tình trẻ tuổi hơn.
Đến năm 1992, ông Mandela tuyên bố ly dị với bà Winnie. Theo các nguồn thông tin, bà Winnie là người cá tính mạnh. Bà có thói quen uống rượu, hút thuốc lá và tính tình khá lẳng lơ.
Người vợ thứ ba: Graca Machel
Bà Graca Machel, cựu đệ nhất phu nhân Mozambique, đã từng gặp gỡ ông Mandela vào năm 1986, khi đó chồng của bà là Tổng thống Samora Machel đã thiệt mạng trong một vụ tai nạn máy bay, được cho là do chế độ Apartheid gây ra. Sau một thời gian hẹn hò, vào ngày 18/7/1998, ở tuổi 80, ông Mandela đã kết hôn với bà Graca. Ông Mandela từng nói với các phóng viên rằng: "Đến gần cuối cuộc đời, tôi giống như một đóa hoa mới nở nhờ vào tình yêu và sự hỗ trợ mà bà ấy dành cho tôi".
Ông Mandela có tổng cộng ba người con gái và bốn đứa con riêng của bà Machel
