Todd Gailey – bố của cậu bé cho biết, ngay từ khi Triston 2 tuổi, anh đã cho con trai lướt ván chung với cô chị 6 tuổi. Thế nhưng kể từ sau khi Triston đứng vững được, thì anh đã mua một tấm ván dài 1m8 và bộ trang phục áo bơi được thiết kế riêng dành cho cậu con trai của mình.
Ngay lập tức, Triston đã bộc lộ khả năng của mình: nằm trên ván, dùng hai tay quạt nước ra phía trước và đứng trên tấm ván lướt, thuần thục cưỡi trên những con sóng ở vịnh Morro